Cistanche Tubulosa سے نئے Phenylethanoid Glycosides

Cistanche spp کے کیمیائی اجزاء پر ہماری تحقیقات کے سلسلے میں۔ (Orobanchaceae)، دیphenylethanoid glycosides1-3) اور iridoide4) سےCistanche سالسا(CA MEY.) G. BECK کی اطلاع دی گئی ہے۔ موجودہ کاغذ Cistanche tubulosa (SHRENK) HOOK سے phenylethanoid glycosides سے متعلق ہے۔ f پاکستان میں جمعCistanche tubulosa(شرینک) کانٹا۔ ف. پورے پودے کو پاکستان میں اسہال اور زخموں کے علاج کے طور پر دواؤں کے طور پر استعمال کیا جاتا ہے۔ اب ہم چار نئے فینی لیتھانائڈ گلائکوسائیڈز کے الگ تھلگ ہونے کی اطلاع دینا چاہتے ہیں، جن کا نام tubulosides A (II)، B (VI)، C (VII) اور D (VIII) ہے، نیز چار معروف phenylethanoid glycosides، echinacoside (I)، acteoside ( III)، acteoside isomer (IV) اور 2'-acetylacteoside (V)۔ ان مرکبات کے ڈھانچے کا تعین کیمیائی شواہد اور سپیکٹروسکوپک مطالعات کی بنیاد پر کیا گیا تھا۔

پورے پلانٹ کا ایتھانولک نچوڑ پانی میں معلق تھا۔ یہ معطلی ethyl acetate کے ساتھ اور پھر n-butanol کے ساتھ پانی سے سیر کی گئی تھی۔ n-butanol-soluble فریکشن کو پولیامائڈ اور سیلیکا جیل کالموں پر کرومیٹوگراف کیا گیا تھا اور آٹھ دینے کے لیے یکے بعد دیگرے اعلی کارکردگی والے مائع کرومیٹوگرافی (HPLC) کا نشانہ بنایا گیا تھا۔phenylethanoid glycosides(I-VIII)۔

نیچرل CISTANCHE TUBULOSA HERB CISTANCHE پلانٹس PHGS75% ECH 30% ACT 12%

مرکبات I، III، IV، اور V کو بے ساختہ پاؤڈر کے طور پر الگ تھلگ کیا گیا تھا، جو ان مرکبات سے ملتا جلتا سپیکٹرا دکھا رہے تھے۔echinacoside، 1) acteoside، 1) acteoside isomer7) اور 2'-acetylacteoside، 2) بالترتیب، اور مستند نمونوں [تھن لیئر کرومیٹوگرافی (TLC)، انفراریڈ (IR)، پروٹون نیوکلیئر مقناطیسی گونج (1H-NMR)، اور کاربن-13 جوہری مقناطیسی گونج (13C-NMR) کے ساتھ براہ راست موازنہ کے ذریعے شناخت کیے گئے تھے۔ سپیکٹرا]۔

Tubuloside A (II) کو ایک بے ساختہ پاؤڈر کے طور پر الگ تھلگ کیا گیا تھا، [ƒ¿]D{{0}.7•‹ (MeOH)، C37H48O21.3/2 H2O۔ آئی آر سپیکٹرم نے ہائیڈروکسیل گروپس (3440 سینٹی میٹر-1)، ایک کنجوگیٹڈ ایسٹر (1705 سینٹی میٹر-1)، ایک ڈبل بانڈ (1634 سینٹی میٹر-1)، اور خوشبو دار حلقے (1608) کی موجودگی کا مشورہ دیا۔ , 1522 cm-1)، اور الٹرا وائلٹ (UV) سپیکٹرم نے 220، 250 sh، 292 sh اور 334 nm پر جذب میکسما ظاہر کیا۔ II کے 1H-NMR سپیکٹرم نے rhamnose [6 1.07 (3H, d, J= 6 Hz)] کے میتھائل گروپ کے سگنل دکھائے، ایک ایسیٹوکسی گروپ کا میتھائل سگنل [{{27} }.98 (3H, s)]، benzylic methylene protons [6 2.70 (2H, t, J= 7 Hz)]، دو گلوکوز-انومیرک پروٹون [6 4.32، 4.54 (1H each, d, J= 8 Hz)]، ایک rhamnose-anomeric proton [6 5.11 (1H, br s)]، دو ٹرانس اولیفینک پروٹون [6 6.25 ، 7.64 (1H ہر ایک، d، J= 16 Hz)] اور خوشبودار پروٹون [6 6.5 7 .2 (6H)]۔ acetylation پر، II نے undecaacetate (IIa) کو برداشت کیا، جو کہ echinacoside (I) کے ڈوڈ کیپیسیٹیٹ سے مماثل تھا۔ II کا 13C-NMR سپیکٹرم تقریباً I سے مماثل تھا، سوائے گلوکوز کے براہ راست aglycone اور acetoxyl گروپ [6 20.9 (CH3))، 171.5 (C {{63) سے جڑے ہوئے سگنلز کے۔ }})]، تجویز کرتا ہے کہ ایسیٹوکسیل گروپ گلوکوز کی موئیٹی سے منسلک ہے۔ II کے 13C-NMR سپیکٹرم میں، اکیلیشن 81 [-2.3 (C-1)،-0.9 (C-2) اور-1 شفٹ ہوتا ہے۔ .0 (C-3)] کو اندرونی گلوکوز کے C-1، C-2، اور C-3 میں I کے سپیکٹرم کے ساتھ تفصیلی موازنہ کے ذریعے دیکھا گیا، جس سے ظاہر ہوتا ہے کہ ایسٹوکسی گروپ II میں گلوکوز موئیٹی کے C-2 ہائیڈروکسیل گروپ سے منسلک ہے۔ میتھانول، میتھائل کیفیٹ، اور 3 میں ایسٹیل کلورائد کے ساتھ II کے میتھانولیسس پر،4-ڈائی ہائیڈروکسی فینیتھیل الکحل کا پتہ TLC اور HPLC کے ذریعے ہوا۔ 2 سے 1 کے تناسب میں 10٪ سلفیورک ایسڈ کے ساتھ II کا ایسڈ ہائیڈولیسس گلوکوز اور rhamnose فراہم کرتا ہے۔

جنسی فعل کو بہتر بنانے کے لیے نیچرل سیسٹینچ ٹیبلوسا PHGS75% ECH 30% ACT 12%

مندرجہ بالا شواہد کی بنیاد پر، ٹیبل سائیڈ A کی ساخت کا تعین کیا گیا تھا 2-(3,4-ڈائی ہائیڈروکسی فینائل) ایتھائل 0-aL-rhamnopyranosyl-(1•¨3)- [ƒÀ-D-glu-copyranosyl-(1-6)]-(4-O-caffeoy1)-2-O-acetyl-fl-D-glucopyranoside (II)۔

Tubuloside B (VI) کو ایک بے ساختہ پاؤڈر کے طور پر الگ تھلگ کیا گیا تھا، [a]D,{{0}}.0•‹ (MeOH), C31 H38016، جس کے 1H-NMR سپیکٹرم نے aliphatic acetoxyl گروپ کی موجودگی کو ظاہر کیا۔ [6 1.98 (3H, s)]۔ VI کا 13C-NMR سپیکٹرم ایکٹیوسائیڈ آئسومر (IV) سے بہت ملتا جلتا تھا لیکن گلوکوز کی موئٹی اور ایسیٹوکسی گروپ کی موجودگی کی وجہ سے سگنلز میں تھوڑا سا فرق تھا [6 20.9 (CH3), 171.6 سی =0)]۔ VI کے گلوکوز moiety میں acetoxy گروپ کے مقام کا تعین اس کے 13C-NMR سپیکٹرم سے IV کے ساتھ تفصیلی موازنہ کے ذریعے کیا گیا تھا۔

گلوکوز موئیٹی کے C{{0}، C-2، اور C-3 کے سگنلز نے ایکیلیشن شفٹ (-2.5 (C-1) کو دکھایا )، －0 .6 (C-2) ​​اور-1.4 (C-3)]، جیسا کہ II کے معاملے میں، اس بات کی نشاندہی کرتا ہے کہ ایسیٹوکسی گروپ C سے منسلک ہے {12}} VI میں گلوکوز moiety کے hydroxyl گروپ نے octaacetate (VIa) کو فراہم کیا جو کہ VI کے میتھانولیسس پر میتھانول، میتھائل کیفیٹ، اور 3{ 14}} 1 سے 1 کے تناسب میں TLC اور HPLC کے ایسڈ ہائیڈولائسز کے ذریعے 10% سلفیورک ایسڈ کے ساتھ گلوکوز اور rhamnose کا پتہ چلا۔ ان نتائج نے ہمیں یہ نتیجہ اخذ کیا کہ tubuloside B کی ساخت {{18} }(3،4-dihydroxyphenyl)ethyl 0-aL-rhamnopyranosyl-(1-3)-(6-0-caffeoy1)- 2-0-acety143-D- گلوکوپیرانوسائڈ (VI)

PHGS75% ECH 30% ACT 12% قوت مدافعت کو بہتر بنانے کے لیے قدرتی CISTANCHE TUBULOSA

Tubuloside C (VII) کو ایک بے ساختہ پاؤڈر کے طور پر الگ تھلگ کیا گیا تھا، [a],-104.8•‹ (MeOH) , C43H54024 H20، جس کے 1H-NMR سپیکٹرم نے چار aliphatic acetoxyl گروپوں کی موجودگی ظاہر کی [{{7} 80، 1.92، 1.95 اور 2.08 (3H ہر، s)]۔ "VII کا C-NMR سپیکٹرم تقریباً tubuloside A (II) سے ملتا جلتا تھا، جو اندرونی گلوکوز میں ایک aliphatic acetoxyl گروپ رکھتا ہے، سوائے rhamnose moiety کی وجہ سے سگنل کے۔ مزید برآں، 13C-NMR سپیکٹرم میں VII، acylation shifts') rhamnose moiety کے C-2, C-3, اور C-4 کی وجہ سے II کے اعداد و شمار کے ساتھ تفصیلی موازنہ کرتے ہوئے دیکھا گیا۔ چار ایسیٹوکسی گروپس کے مقامات کا تعین کیا گیا تھا کہ وہ VII آن میں اندرونی گلوکوز کا C-2 اور C-3، اور C-4 ہیں۔ acetylation، VII نے octaacetate کو فراہم کیا جو tubuloside A undecaacetate (IIa) کے ساتھ VII کے میتھانولیسس پر میتھانول، میتھائل کیفیٹ، اور 3،4-ڈائی ہائیڈروکسی فینیتھائل الکحل کا پتہ چلا VII 10% سلفیورک ایسڈ کے ساتھ 2 سے 1 کے تناسب میں گلوکوز اور rhamnose فراہم کرتا ہے۔

مندرجہ بالا نتائج سے، ٹیبل سائیڈ سی کی ساخت کا تعین کیا گیا تھا 2-(3,4- ہائیڈروکسی فینائل)ایتھائل 2,3،4-tri-O-acetyl-aL-thamnopyranosyl-( 1 -+ 3)-[/9-D-glucopyranosyl- (1 -+ 6)]-(4-0-caffeoy1)-2-0-acetyl-fl-D-glucopyranoside (VII) .

TubulosideD (VIII) کو ایک بے ساختہ پاؤڈر، [oc]،-91.4 ڈگری (MeOH)، C43H54023 کے طور پر الگ تھلگ کیا گیا تھا۔ H2O، جس کے 1H-NMR سپیکٹرم نے چار aliphatic acetoxy گروپس [6 1.81، 1.93، 1.96، اور 2.09 (3H ہر، s)] کی موجودگی کو ظاہر کیا۔ ایسٹیلیشن پر، VIII نے ہیپاٹاسیٹیٹ (VIIIa) کا متحمل کیا، جس کے 1H-NMR سپیکٹرم نے آٹھ الیفاٹک [6 1.87، 1.94، 1.96، 1.99، 2.10 (3H ہر، s) اور 2.02 (9H, s) اور] دکھایا۔ تین خوشبودار [6 2.27، 2.30 اور 2.32 (3H ہر ایک، s)] ایسیٹوکسیل میتھائل سگنل۔ VIII کا 13C-NMR سپیکٹرم تقریباً ٹیوبولوسائیڈ C (VII) سے ملتا جلتا تھا، سوائے p-coumaric acid moiety کی وجہ سے سگنلز کے۔ میتھانول، میتھائل پی-کوماریٹ، اور 3 میں ایسٹیل کلورائڈ کے ساتھ VIII کے میتھانولیسس پر، TLC اور HPLC کے ذریعے ڈائی ہائیڈروکسی فینیتھیل الکحل کا پتہ چلا۔ 10% سلفرک ایسڈ کے ساتھ VIII کا ایسڈ ہائیڈولیسس 2 سے 1 کے تناسب میں گلوکوز اور رمنوز کو فراہم کرتا ہے۔

ان نتائج کی بنیاد پر، ٹیبل سائیڈ ڈی کا ڈھانچہ 2-(3،4- ڈائی ہائیڈروکسی فینائل) ایتھائل 2,3،4-ٹرائی-او-ایسیٹائل-اے-لرحمنوپیرانوسیل- ہونے کا تعین کیا گیا تھا۔ (1•¨3)-[ƒÀ-D-glucopyranosy-] (1→6)} (4-0-p-coumary1)-2-0-acetyl-fl-D-glucopyranoside (VIII)۔

بہتphenylethanoid glycosidesجیسے forsythoside A،' ڈگری ) leucosceptoside A,7 isomar-tynosidell) اور اسی طرح، ٹرمینل شوگر کے طور پر rhamnose moiety ہونے کی اطلاع دی گئی ہے۔ ان صورتوں میں، rhamnose moiety acetylated نہیں ہے. Tubulosides C (VII) اور D (VIII) میں ایک ایسیٹیلیٹیڈ rhamnose moiety ہوتا ہے اور یہ قدرتی طور پر پائے جانے والے پہلے مرکبات ہیں جن میں triacetylrhamnose moiety کی اطلاع دی جاتی ہے۔

ٹیسٹوسٹیرون پی ایچ جی ایس 75% ECH 30% ایکٹ 12% کی پیداوار کو بڑھانے کے لیے نیچرل CISTANCHE TUBULOSA